科 目 名:有機化学W                          科目英文名:Organic Chemistry W

担 当 者:井上 英夫

授業(形態):専門科目(講義)                   単位(区分):2単位   応化(A:準必修)

                                                            バイオ(自由選択)

[科目の主題と目標]

 素材分野からファインケミカルズなどの先端分野への移行が進む化学工業やバイオテクノロジーの成果を利用した生物化学工業を理解するうえで、炭素原子を中心とする有機分子の化学は重要な基礎知識の一つである。

 有機化学の基礎の学習は、「有機化学Ia および Ib,U,V,W,X」の履修により完成するよう授業内容が構成されている。「有機化学W」ではカルボニル化合物の反応についての学習を通して、有機分子の構造と反応について電子論的立場から説明し、官能基の性質と反応機構についての基本的な知識の修得を目指す。内容の理解度を深め、問題を解く能力を養うために、講義中に演習・小テストを行う。

 この科目は応用化学科の学習教育目標の(C-1)に関連する。

 

[授業内容・授業計画]

回 数

題  目

内  容

第1回

第2回

第3回

第4回

第5回

第6回

第7回

第8回

第9回

10

11

12

13

14

概論−カルボニル化合物−

カルボン酸とその誘導体 (1)

カルボン酸とその誘導体 (2)

カルボン酸とその誘導体 (3)

アルデヒドとケトン (1)

アルデヒドとケトン (2)

アルデヒドとケトン (3)

中間試験

カルボニル化合物-α炭素上での反応-(1)

カルボニル化合物 (2)

カルボニル化合物 (3)

3-オキソカルボン酸の脱炭酸反応と応用

合成デザイン

期末試験

カルボン酸とその誘導体、アルデヒド、ケトン

カルボン酸とその誘導体の構造と性質

カルボニル基上の求核置換反応1

求核置換反応2およびカルボン酸誘導体の合成

カルボニル基に対する求核付加反応

カルボニル基上の求核付加-脱離反応

a, b-不飽和アルデヒド・ケトンへの求核付加反応

 

α炭素の酸性度、ケト-エノール互変異性、エノラート

エノラートのα炭素のアルキル化およびMichael付加

アルドール付加とClaisen縮合および分子内反応

カルボン酸の合成およびメチルケトンの合成

新しい炭素−炭素結合の形成

 

 

[教材] 教科書:ブルース『有機化学』(下)第4版(化学同人)17章〜19章

    適宜、プリントを配付します。

 

[履修目標]

(1)  カルボニル基をもつカルボン酸(誘導体を含む)、アルデヒド、ケトンの性質とそれらの合成法を修得する。

(2)  カルボン酸およびカルボン酸誘導体の求核置換反応を有機電子論的に理解する。

(3)  アルデヒド,ケトンおよびその a, b-不飽和類縁体に対する求核付加反応を有機電子論的に理解する。

(4)  アルデヒド,ケトン、エステルのエノラートを用いる有機合成反応およびその反応機構を理解する。

(5)  マロン酸やアセト酢酸のエステル(ジカルボニル化合物)のエノラートを用いる有機合成反応およびその反応機構を理解する。

 

[受講生へのコメント]

 「有機化学Ia および Ib」、「有機化学U」、「有機化学V」の知識を基に講義を行います。「有機化学Ia および Ib」、

  「有機化学U」、「有機化学V」を履修した者だけが受講できます。

 

[成績評価の方法及び基準]

小テスト (20%)、中間および期末筆記試験 (80%) を基に評価する。

A:各履修目標の理解度の平均が80%以上に達している。
B:各履修目標の理解度の平均が70%以上に達している。
C:各履修目標の理解度の平均が60%以上に達している。
 

[学習相談の方法]

 授業終了後に教員室(F312)で、またはe-mailにより質問等を受け付ける。